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インドール誘導体の効率的な合成

Jan 14, 2024Jan 14, 2024

日本の名古屋大学の研究グループは、インドール誘導体を製造するための超高速かつ簡単な合成法の開発に成功した。 彼らの発見により、医薬品生産がより効率的になり、さまざまな疾患を治療するためのインドールベースの医薬品の可能性が広がることが期待されています。彼らの調査結果は出版されましたコミュニケーション化学の博士号を取得。

インドールはベンゼン環とピロール環からなる有機化合物です。 インドール環の隣の炭素原子でのヘテロ原子のアルキル化は、幅広い新しいインドール誘導体を作成するのに特に有用であり、多くの抗炎症、抗がん、抗菌治療にこれらの誘導体が含まれています。

インドールは、反応中に 2 つ以上の分子が結合して望ましくない大きな分子を形成するプロセスである、望ましくない二量体化/多量体化を容易かつ急速に起こすため、このヘテロ原子のアルキル化はこれまで困難であることが証明されてきました。 これらの望ましくない副生成物により、目的の生成物の収率が制限されます。

インドールは非常に多くの薬物に共通しているため、それらを合成する効率的な方法が不可欠です。 今回、名古屋大学大学院薬学研究科の増井寿助教(本人)、大学院生の神田瀬奈(彼女)、布施慎一郎教授(本人)のチームが、目的のインドールを取得した。新しいマイクロフロー合成法を使用して副反応を制限しながら、高収率でベースの製品を生成します。

彼らの方法は、内径約 1 mm の小さな流路に溶液を流すことから成ります。 サイズが小さいため、チャネルの表面積対体積比が高く、溶液を数ミリ秒で混合できます。 これにより、短い反応時間の正確な制御が可能になり、反応プロセスに不安定な中間体が存在する時間をわずか約 0.1 秒に制限します。 これは、不要な二量体化/多量体化を防ぐのに十分な速度です。

「フラスコを使用して溶液を混合するには数秒かかりますが、マイクロフロー合成法では数ミリ秒未満で混合が完了します」と布施氏は述べた。 「したがって、1 秒未満の短い反応時間を生成し、より正確に制御し、反応温度を完全に制御することができます。私たちは 20 ミリ秒で活性化インドール化合物を作成し、95 パーセントの目標生成物収率を達成しました。同じ反応を行った場合、標準的なフラスコで実験を行ったところ、目的の生成物が全く得られず、溶液の混合中に副反応が発生しました。」

布施教授は「今回開発した手法はさまざまなインドール誘導体の合成に利用できるため、薬剤候補の創出や医薬品生産の効率化に役立つ」と述べた。 「穏やかな室温条件下で非常に高速に反応が進行し、使用する反応物質も入手が容易で安価なので実用性が高いです。」

同グループは多くの産業応用の可能性を考えています。 ヒューズ氏は、フロー合成法は連続ポンピングによって再現可能にスケールアップできるため、製造施設にとって理想的な選択肢となることを強調した。 「インドールは医薬品に最も豊富に含まれる構造の 1 つです」と彼は言いました。 「医薬品候補の創出や医薬品生産の効率化に貢献できると期待しています。」

- このプレスリリースは名古屋大学から提供されました

彼らの調査結果は出版されました